Calvin Klein nació el 19 de noviembre de 1942 en New York City. Fue criado en la comunidad inmigrante de judíos del Bronx en Nueva York. Graduado por la New Yorks Fashion Institute of Technology en el año 1962. Ese año hizo su aprendizaje en una tienda de un fabricante de trajes y luego otros 5 años diseñando para
otras tiendas de Nueva York.

Klein era uno de algunos diseñadores líderes surgidos de la comunidad de inmigrante judía en el Bronx, Nueva York junto con Robert, Denning y Ralph Lauren. Calvin Klein se volvió el protegido del Barón de Gunzburg a través de él se volvió el centro de la élite de la moda de Nueva York, incluso antes de que él tuviera su primer éxito con el lanzamiento de su primera línea de los jeans. Después, luego de la muerte del Barón, Klein dijo que habia sido la gran inspiracion de su vida, fue su mentor. No habia nadie como el, un persona con estilo y sincera elegancia.

A veces lo hacia sentir como en el infierno, pero el se sentia afortunado; por haberlo conocido durante tanto tiempo. Calvin Klein fue reconocido inmediatamente por su talento después de su primera exhibición mayor en La Semana de la Moda de Nueva York. Klein aclamado como el nuevo Yves San-Laurent, y era reconocido por sus líneas limpias y los cortes rectos en las chaquetas y trajes.

En 1968, Klein y su amigo de niñez Barry Schwartz quien debía manejar el negocio, entonces fundo Klein Ltd., una tienda de abrigo en el York Hotel, en Ciudad de Nueva York con 10,000 dólares. Asi lanzaron una línea de abrigos de hombre y de mujer.

En 1969, el Sr. Klein fue descrito después como el amo supremo de minimalismo,y aparecía en la tapa de revista Vogue. En 1971, la ropa deportiva, blazers y ropa interior se agregaron a la carpeta de la colección de mujeres. En 1973 gano el premio Coty por primera vez y luego lo gano por 3 años consecutivos.

A través de 1977, los réditos anuales habían saltado a $30 millónes y tenia la licencia para bufandas, zapatos, cinturones, pieles, anteojos de sol, cosméticos, jeans y ropa para hombres.

A finales de años setenta, la compañía también hizo esfuerzos por preparar su propia fragancia y negocio de los cosméticos, pero pronto se retiró del mercado con pérdidas financieras grandes. En los años ochenta, Calvin Klein introdujo una línea muy exitosa de boxers para hombres y muejres. El negocio de la ropa interior de Calvin Klein, fue un exito.

Problemas financieros, la presión aumentaba por todos lados y las discordancias; llevaron a la compañia a la venta. Después de siete meses y ningún comprador potencial, el Sr. Klein anunció que su imperio ya no estaba en el mercado. La empresa nunca lograría constituirse en sociedad anónima, que supuestamente había sido el plan de Sr. Klein una vez.

En 2002, Calvin Klein Inc. (CKI) se vendió finalmente a Phillips Van Heusen Corp.cuyo entonces el CEO Bruce Klatsky. Luego, CKI se volvió una subsidiaria totalmente poseída por PVH así y C.Klein era incluido como cabeza creativa permaneciendo como un consejero de la nueva compañía de 2003 y se ha retirado subsecuentemente cada vez más del negocio.

C. Klein de vez en cuando ha aparecido en las noticias cuando su nombre era asociado con abuso de droga, retiros, tratamientos y molestias públicas.